În ceea ce privește criteriile de aromaticitate descrise mai devreme, ciclooctatetraenul nu este aromatic deoarece nu îndeplinește regula Huckel cu electroni 4n + 2 π (adică nu are o diferență impară). numărul de perechi de electroni π). … Deci, dacă ciclooctatetrenul ar fi planar, ar fi anti-aromatic, o situație destabilizatoare.
Este ciclooctatetraenul anti-aromatic?
Ciclooctatetraenul pare la prima vedere a fi antiaromatic, dar este un exemplu excelent de moleculă care adoptă o geometrie neplană pentru a evita destabilizarea care rezultă din antiaromaticitate.
De ce este Cyclooctatetraene Dianion aromat?
Ciclooctatetraenul în forma sa dianionică (COT(2-)) este considerat a fi parțial sau complet aromat datorită faptului că, spre deosebire de omologul său neutru, adoptă o structură plană cu obligațiuni CC egalizate.
De ce ciclopentadiena este nearomatică?
Ciclopentadiena nu este un compus aromatic din cauza prezenței unui inel de carbon hibridizat sp3 pe inelul său, datorită căruia nu conține un nor de electroni pi ciclic neîntrerupt … Dar, are 4n\pi electroni (n este egal cu 1 deoarece există 4 electroni pi). Prin urmare, este antiaromatic.
Cum este ciclooctatetraenul nu plan?
Veți observa că, spre deosebire de benzen, ciclooctatetraenul nu este plan, , în schimb, adoptă o formă de „cuvă”. Motivul pentru această lipsă de planaritate este că un octogon obișnuit are unghiuri interne de 135 de grade, în timp ce unghiurile sp2 sunt cele mai stabile la 120 de grade.