Logo ro.boatexistence.com

De ce este ionul de tropiliu aromatic?

Cuprins:

De ce este ionul de tropiliu aromatic?
De ce este ionul de tropiliu aromatic?

Video: De ce este ionul de tropiliu aromatic?

Video: De ce este ionul de tropiliu aromatic?
Video: Aromatic, Antiaromatic, or Nonaromatic - Huckel's Rule - 4n+2 - Heterocycles 2024, Mai
Anonim

Anionul cicloheptatrienil are 8 electroni în sistemul său pi. Acest lucru îl face antiaromatic și extrem de instabil. Cationul cicloheptatrienil (tropiliu) este aromatic deoarece are și 6 componente electronice în sistemul său pi.

De ce ionul de tropiliu este de natură aromatică?

Numărul de electroni π din inel este 6, prin urmare, cationul de tropil urmează, de asemenea, regula lui Huckel a electronilor (4n+2)π, unde n=1. Astfel, cationul tropiliu satisface toate condiții de aromaticitate și, în consecință, de natură aromatică.

De ce anionul Tropylium nu este aromatic?

și nu puteți scrie 4n+2=8 decât dacă n nu este un număr întreg. Prin urmare, anionul tropylium este antiaromatic. Cu toate acestea, dacă nu este plană în realitate (adică dacă perechea singură este suficientă pentru a împinge hidrogenul din plan), atunci este nearomatic.

De ce ionul de tropiliu este stabil?

Cationul Tropylium este, de asemenea, așa cum se arată mai jos. Acesta atinge stabilitate suplimentară datorită conjugării sarcinilor pozitive cu legăturile pi Are șapte structuri rezonante. Cu cât numărul mai mare al structurii rezonante crește stabilitatea acesteia în ceea ce privește cationul benzilic.

Cum se generează ionul de tropiliu?

Ionul de tropiliu ia naștere din ionul părinte al lui 1 (2) fie printr-un proces într-o singură etapă, mle 148 (152) + ml 91 (93) pentru care un ionul metastabil (m) apare la 55,9 (56,9) sau printr-un proces în două etape în care CH, O este pierdut din ionul părinte, dând mle 118 (120) urmat de eliminarea unui radial BO.

Recomandat: