Deoarece carbocationul capătă o formă plană, atacul nucleofilului poate avea loc de ambele părți ale planului. Aceasta conduce la formarea unui amestec de enantiomeri, denumit amestec racemic. Acest lucru este în contrast cu SN2 care va produce doar stereoizomerul inversat al reactantului.
Apare racemizarea în SN2?
Dacă ambele procese au loc în același grad într-o reacție cu un centru de reacție asimetric, se obține racematul. … Dacă retenția și inversarea apar în același grad, reacția dă un racemat (racemizare).
Care dă amestecul racemic SN1 sau SN2?
Carbocationul și substituenții săi sunt toți în același plan (Figura 1), ceea ce înseamnă că nucleofilul poate ataca din ambele părți. Ca rezultat, ambii enantiomeri sunt formați într-o reacție SN1, care duce la un amestec racemic al ambilor enantiomeri.
Reacțiile E2 produc amestecuri racemice?
Reacțiile
SN2 și E2 au proprietăți foarte stereospecifice. … În timp ce o reacție SN2 la un stereocentru α-carbon ar duce la inversarea configurației, o reacție SN1 pe un stereocentru similar dă un amestec egal de inversare și reținere. Acest efect are ca rezultat un amestec racemic
De unde știi dacă este Sn2 sau E2?
Identitatea nucleofilului sau a bazei determină, de asemenea, ce mecanism este favorizat. Reacțiile E2 necesită baze puternice SN2 reacții necesită nucleofili buni. Prin urmare, un nucleofil bun care este o bază slabă va favoriza SN2, în timp ce un nucleofil slab care este o bază puternică va favoriza E2.
